Lernziele Wenn Sie diese Seite durchgearbeitet haben, sollten Sie wissen Wie man unter Einhaltung von Sicherheitsmaßnahmen ein Alkan bromiert, was man unter der Beilstein-Probe versteht, wie man die Reaktionsprodukte der Hexan-Bromierung qualitativ nachweisen kann was man unter einer Substitutionsreaktion versteht. Bromierung von Hexan Wie immer zu Beginn einer neuen Unterrichtsreihe oder eines neuen Themas beginnen wir mit einem kleinen Versuch. Versuch: Reaktion von Hexan mit Brom Durchführung: Wir geben 20 bis 30 ml Hexan in einen Erlenmeyerkolben (100 ml) und fügen ca. Bromierung von hexan produkte. 5 bis 7 ml Bromwasser dazu (Abzug, Schutzhandschuhe). Der Erlenmeyerkolben wird kurz geschwenkt, so dass sich die beiden Flüssigkeiten gut vermengen. Der Erlenmeyerkolben wird dann mit einem Stopfen lose verschlossen und auf einen Overhead-Projektor gestellt bzw. mit einer hellen Lichtquelle bestrahlt. Ein feuchter Streifen Indikatorpapier wird mit dem Stopfen in dem oberen Bereich des Erlenmeyerkolben eingeklemmt. Beobachtung: Das Stoffgemisch entwickelt dichte Nebel, die sich teils mit der Flüssigkeit vermischen und diese trübe erscheinen lassen.
Nachweis für Bromwasserstoff: Da Bromwasserstoff ne Säure ist, kann man dieses einfach mit nem Indikatorstreifen, welcher sich rot (alkalisch! )färben muss, nachweisen. Ich hab selbst auch noch ne Frage zu Nachweismethoden, aber zur elektrophilen Addition: Bei der Reaktion zwischen Brom und Ethen entsteht 1, 2-Dibromethan! Das kann man nachweisen, indem man einen Wasserstoff-, Halogen- und Halogenidnachweis macht! Bromierung von Hexan. Fallen diese alle negativ aus, soll erklärt sein, dass keine Substitution stattfindet, da sonst Wasserstoff oder Bromwasserstoff entstehen würde. Was ich jetzt nicht verstehe, ist, dass der Halogenidnachweis negativ ausfällt! Denn ist 1, 2-Dibromethan nicht auch ein Halogenid?
Die Bromierung am Kern ist ein Beispiel für die elektrophile Substitution. Eine Substitution an der Seitenkette findet bevorzugt in benzylischer Position statt (d. h. in direkter Nachbarschaft zum Ring), da benzylische Radikale durch den aromatischen Ring stabilisiert werden. Bei UV-Strahlung und/oder hohen Temperaturen erfolgt die Bromierung in der Seitenkette { SSS-Regel: S onne (UV-Strahlung), S iedehitze (hohe Temperatur), S eitenkette}. Bei Zusatz eines Katalysators (meist eine Lewissäure beispielsweise FeBr 3) und niedrigen Temperaturen erfolgt Kernsubstitution ( KKK-Regel: K atalysator, K älte, K ernsubstitution). Bromierung – Wikipedia. Bromierung in Allyl- oder Benzylstellung [ Bearbeiten | Quelltext bearbeiten] Als eine Besonderheit gilt die Einführung eines Bromatoms in allylischer oder benzylischer Position. Die Bromierung an dieser Stelle wird auch als Wohl-Ziegler-Reaktion bezeichnet. Es handelt sich hierbei um eine radikalische Substitution, bei der als Reagens NBS ( N -Bromsuccinimid) eingesetzt wird, um die Brom konzentration klein zu halten und eine elektrophile Addition an die Doppelbindung oder den Aromaten so zu unterdrücken.